Dar 1569 m. ši vieta buvo vadinama Pilikalniu (Pillikalnen). Pavadinimas kilo nuo vakarinėje miesto dalyje esančio piliakalnio. A. Becenbergerio teigimu, čia buvo nadruvių pilis, kurią 1284 m. nesėkmingai bandė užimti kryžiuočiai. Pilis jiems galutinai atiteko tik po Melno taikos (1422 m.), tačiau netrukus buvo sunaikinta.
Mieste ir apylinkėse ilgai išliko lietuvybė. 1712 m. Pilkalnis gavo miesto teises ir herbą, vaizduojantį tris vėjo malūnus ir pilies sieną. 1849 m. Pilkalnis tapo apskrities centru, o 1939 m. jame gyveno 5800 gyventojų.
Parapija buvo įkurta 1582 m. Pirmoji bažnyčia buvo ant Pilies kalno. Antroji bažnyčia iš akmenų ir plytų pastatyta 1756 m. šiauriau nuo ankstesnės. 1910 m. jai buvo pristatytas bokštas. Bažnyčia garsėjo meniškai drožinėtomis klausyklomis. Vilius Kalvaitis, rinkęs Mažosios Lietuvos bažnyčių varpų pamėgdžiojimus, 1910 m. išleistoje knygelėje „Lietuviškų vardų klėtelė“ Pilkalnio bažnyčios varpų balsus užrašė taip: „Pilkalnyj drutkailiai, prigėrė begalviai!“. Lietuviškos pamaldos buvo laikomos iki 1945 m. Per Antrąjį pasaulinį karą bažnyčia buvo nugriauta, smarkiai nukentėjo ir pats Pilkalnis.
Vienas iš pirmųjų kunigų čia buvo Jurgis Musa (m. 1619), talkinęs J. Bretkūnui verčiant Bibliją. Nuo 1734 m. Pilkalnyje kunigavo lietuvių kalbininkas Fridrychas Vilhelmas Hakas. 1727—1733 m. jis buvo Halės universiteto lietuvių seminaro vedėju, 1730 m. ten jis studentams išleido pirmąjį spausdintą „Lietuvių—vokiečių ir vokiečių—lietuvių kalbų žodyną“ su trumpa lietuvių kalbos gramatika.
1755 m. Pilkalnyje apsigyveno Kristijonas Gotlibas Milkus, taip pat parengęs „Lietuvių—vokiečių ir vokiečių—lietuvių kalbų žodyną“ ir gramatiką. Gramatikos priede buvo paskelbta pirmoji ištrauka iš K. Donelaičio „Metų“. Gramatika ir žodynas buvo populiarūs ir Lietuvoje. Jų įžangas parengė I. Kantas, Belyno prof. D. Jenišas ir valstybės patarėjas G. Heilsbergas, pabrėžęs lietuvių prisirišimą prie paveldėtos žemės. Vienas iš didesnių K. G. Milkaus kūrinių buvo poema „Pilkalnis“, parašyta apie 1795—1797 m., o išspausdinta tik 1931 m. Tai pirmasis lietuviškas poezijos kūrinys istorine tematika.
1883—1885 m. Pilkalnio preparandijoje (parengiamosiose klasėse į mokytojų seminariją) mokėsi būsimasis lietuvių rašytojas ir filosofas Vilius Storosta—Vydūnas.
XIX ir XX a. sandūroje Pilkalnyje lietuviškomis knygomis prekiavo net trys prekybininkai (B. Losičeris, E. Morgenrotas ir L. Peicher).
1933 m. Pilkalnyje gimė lietuvių kunigo duktė, vokiečių kalbininkė Gertrūda Benzė, nemažai nusipelniusi lituanistikai. Ji išnagrinėjo Prūsijos vyriausybės įsakymų ir potvarkių lietuvių vertimų kalbą, rašė apie Halės universiteto, kuriame dirbo nuo 1957 m., lituanistines tradicijas.
Klimka Libertas, Varpai tautosakoje ir tikėjimuose, Vilnius, Gimtasai kraštas, t. 17, 2019
Šilas Vytautas, Sambora Henrikas, Mažosios Lietuvos kultūros pėdsakai Kaliningrado srityje, Vilnius, Mintis, 1990
