Nuo XIV a. pabaigos istoriniuose šaltiniuose minimas miestas išsidėstęs abiejuose Dniepro krantuose, ties Dubrovenkos intaku. Pasak legendos, Mogiliave miręs ir palaidotas Haličio-Voluinės kunigaikštis Levas Danilovičius, todėl ir vietovė sieta su kapaviete bei vadinta Mogila.
Lietuvos didžiųjų kunigaikščių ir jų šeimos narių rankose nuo XIV a. pabaigos buvęs miestas su apylinkėmis (nuo 1589 m. – Mogiliavo ekonomija) sparčiai augo ir XVI a. kaip prekybos ir amatų centras jau buvo vienas svarbiausių Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestų po Vilniaus. 1577 m. Mogiliavui buvo suteiktos miesto savivaldos teisės ir herbas. Tai vienintelis Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestas, turėjęs tris gynybinių sienų žiedus su mūriniais vartais ir bokštais: apie pilį, senamiestį ir naujamiestį. Jie XIX a. sunaikinti.
XVII a. Mogiliavo istoriją paženklino alinančios kovos su Maskva. Tuo pačiu metu miestas iškilo kaip vienas svarbiausių Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės stačiatikybės centrų. Kartu steigti ir katalikų vienuolynai.
XVII a. Mogiliavas nebuvo ramus miestas: dėl įvairių priežasčių čia kilo net keli miestiečių maištai, vyko įnirtingos stačiatikių ir unitų kovos. Vėl nukentėjęs nuo Rusijos ir Švedijos kariuomenių per Šiaurės karą, Mogiliavas buvo prijungtas prie Rusijos per Abiejų Tautų Respublikos pirmąjį padalijimą 1772 metais.
Račiūnaitė, Tojana, Vadovas po Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę, sudarytojos Aistė Paliušytė ir Irena Vaišvilaitė, Vilnius, Lietuvos kultūros tyrimų institutas, 2012
