Miestelis įsikūręs prie Lidzeikos upelio, iš čia kilęs ir vietovės pavadinimas.
Gedimino laikais Lyda jau buvo aplinkinės srities centras ir didžiųjų kunigaikščių (Gedimino, Algirdo, Jogailos, Vytauto Didžiojo) valda. Tuos laikus mena Lydos pilis, pastatyta šalia kelio, kuris vedė iš Vilniaus į Gardiną. Tai sudarė sąlygas šalia pilies išaugti miestui (savivaldos teises Lyda gavo 1590 m.). Tai kvadratinė aptvarinio tipo pilis, kurios planas netaisyklingo stačiakampio formos, su dviem kampiniais bokštais (ilgainiui sunyko), storos sienos mūrytos iš akmenų bei molio ir kalkių skiedinio. Pilyje būta dviejų medinių pastatų. Tokia architektūra būdinga ir kitoms – Medininkų bei Krėvos – pilims. Nuo XIV a. 8 dešimtmečio iki 1381 m. pilį valdė Algirdo, vėliau Jogailos patarėjas Vaidila. Vaidila buvo lietuvių bajoras, Jogailos sesers Marijos Algirdaitės vyras. Pasak Lietuvos metraščių Trumpojo sąvado (1446 m.), Vaidila Algirdo dvare dirbo kepėju, kambarininku, taurininku, o galiausiai iš Algirdo gavo valdyti Lydą. Vaidila dalyvavo Jogailai sudarant Dovydiškių sutartį su Vokiečių ordino atstovais (1380-05-21), kuri buvo priešiška sutartis Kęstučiui. Vaidila turėjo milžinišką įtaką Jogailai, o rengdamas sąmokslą prieš Lietuvos didįjį kunigaikštį Kęstutį Vaidila susirašinėjo su ordino pareigūnais. Galiausiai Kęstučio paliepimu jis buvo 1381 m. pakartas. 1381–1392 m. pilį valdė kunigaikštis Kaributas. Nuo 1392 m. pilį valdė Lietuvos didžiojo kunigaikščio skiriami seniūnai.
XVI–XVIII a. gynybinę reikšmę praradusioje pilyje buvo įsikūręs pavietų bajorų teismas. 1638 m. prie pilies sienos leista statyti pastatą teismo knygoms saugoti. Lydos pavieto teismo aktai pilyje saugoti iki Abiejų Tautų Respublikos trečiojo padalijimo. XIX a. smukus miestui, pradėjo irti ir pilis, tačiau šiuo metu ji atstatoma.
Iškart o Lietuvos krikšto, pirmojo Vilniaus vyskupo pranciškono Andriaus laikais, Lydoje buvo įsteigtas pranciškonų vienuolynas su bažnyčia. XV a. vienuolynas išnyko ir jo vietoje apie 1460 m. įsteigta parapija. 1762–1770 m. galbūt pagal Vilniaus architekto Jono Kristupo Glaubico projektą naujoje vietoje pastatyta mūrinė vėlyvojo baroko formų šventovė – Šv. Kryžiaus išaukštinimo bažnyčia. Tai trinavis halinis pastatas su dviem vėlyvojo baroko bokštais fasade (nuardyti po 1821 m. gaisro). Taip pat buvo suprojektuotas puošnus rokoko stiliaus interjeras su penkiais marmurą imituojančiais ir stiuko lipdyba puoštais altoriais. Iki šiol bažnyčioje saugoma Lydos Dievo Motinos su Kūdikėliu ikona, pasak legendos, į Lydą atvežta pranciškonų misionierių.
1756 m. Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės pastalininkis ir Lydos seniūnas Ignotas Scipionas į Lydą pasikvietė pijorus, pastatydino jiems bažnyčią ir kolegiją. 1800-1825 m. Šv. Juozapo Kalasanto bažnyčia perstatyta klasicizmo stiliumi. XIX a., pijorų vienuolyną uždarius, buvusi vienuolyno bažnyčia perduota stačiatikiams ir dabar veikia kaip stačiatikių Šv. arkangelo Mykolo soboras.
Manelis Eugenijus, Račis Antanas, Lietuvos istorija: enciklopedinis žinynas, II tomas (L-Ž), Vilnius, Mokslo ir enciklopedijų leidybos centras, 2016
Liškevičienė, Jolita, Vadovas po Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę, sudarytojos Aistė Paliušytė ir Irena Vaišvilaitė, Vilnius, Lietuvos kultūros tyrimų institutas, 2012
