Miestas, kitados priklausęs Brastos vaivadijai. Pasak legendos, miestas žvejų gyvenvietėje įkurtas XI–XII a. Kijevo kunigaikščio Iziaslavo Jaroslavičiaus. Pirmą kartą Ipatijaus metraštyje paminėtas 1287 m. kaip Voluinės Vladimiro kunigaikštystės miestas. Nuo XIV a. pradžios įėjo į Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės sudėtį. Šią teritoriją valdė didysis kunigaikštis Algirdas, vėliau – jo sūnus Teodoras ir jo palikuonys, Kobryno kunigaikštystės kunigaikščiai. 1519 m., mirus paskutinei šios Algirdaičių šakos palikuonei, kunigaikštystė pertvarkyta į seniūniją ir perduota Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės maršalkai Vaclovui Kostevičiui. Po jo mirties 1532 m. seniūnija dažnai buvo skiriama valdančiosios dinastijos karalienėms (Bonai Sforcai, Onai Jogailaitei, Konstancijai Austrei) išlaikyti. Valdovė Bona Sforca šias valdas pertvarkė į Kobryno ekonomiją.
Kobrynas Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės administracinėje struktūroje buvo reikšmingas pavieto centras. 1589 m. jam suteiktos miesto savivaldos teisės ir herbas. Tuo metu jame buvo medinės Aukštutinė ir Žemutinė pilys, keturios cerkvės, stačiatikių vienuolynas ir katalikų bažnyčia. XVII a. viduryje mieste gyveno apie 1700 žmonių, stovėjo apie 500 namų. Po karo su Maskva šie skaičiai sumažėjo daugiau kaip per pusę. Vėl nukentėjęs per Šiaurės karą, 1766 m. Kobrynas prarado miesto teises, o 1795 m. buvo prijungtas prie Rusijos.
Iki šių dienų išlikusi XVI a. suformuota miesto plano struktūra, stačiakampė turgaus aikštė (dab. Svabodos aikštė).
Nuo 1465 m. minima stačiatikių Išganytojo (Spaso) vienuolyno cerkvė – seniausias ir svarbiausias miesto sakralinis kompleksas. Išliko 1771–1776 m. pagal architekto Jono Sicherio projektą statytas ir vėliau gerokai perstatytas mūrinis bazilijonų vienuolyno gyvenamasis kompleksas. Stačiatikių vienuolynas bazilijonams atiteko po 1596 m. Brastos bažnytinės unijos. Rekonstruotame vėlyvojo baroko architektūros pastate buvo įsikūrusi milicija, dabar grąžinta vienuolynui.
Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės laikus mena ir prieš 1750 m. už to meto miesto ribų pastatyta medinė Šv. Mikalojaus cerkvė (perstatyta XIX a. 7-ajame dešimtmetyje).
Račiūnaitė, Tojana, Vadovas po Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę, sudarytojos Aistė Paliušytė ir Irena Vaišvilaitė, Vilnius, Lietuvos kultūros tyrimų institutas, 2012
