Trijų karūnų pilis buvo gerai žinoma XVI a. Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės diplomatinei tarnybai. Nors Lietuvos irgi personaline unija apjungtos su Lenkija diplomatinės tarnybos kompetencijai priklausė Rytų kryptis (Maskvos Didžioji Kunigaikštystė, Krymo chanatas, Moldavija), tačiau dėl aštrėjančių santykių su Maskvos valstybe tekdavo ieškoti sąjungininkų ir Europoje. Pirmasis pasiuntinys iš Lietuvos į Stokholmą atvyko dar XVI a. pradžioje, kuomet Švedija buvo sujungta personaline unija su Danija ir Norvegija. Tai buvo 1506 m. Lietuvos didžiojo kunigaikščio ir Lenkijos karaliaus Aleksandro Jogailaičio į Stokholmą, į Trijų Karūnų pilį pasiųstas Šv. Jono bažnyčios klebonas Leonardas Rodiani († 1532), valdovo vardu kvietęs vienytis prieš maskvėnus. Tačiau ši diplomatinės misija konkretesnių rezultatų nedavė.
XVI a. viduryje pasikeitus geopolitinei padėčiai Baltijos jūros regione, Lietuvoje gimė Livonijos prijungimo prie Lietuvos projektas. Jo įgyvendinimui vėl teko ieškoti sąjungininkų prieš Maskvą. Tokiu numatyta Švedija, kuri jau tuo metu vykdė savarankišką politiką ir dėl Suomijos puldinėjimų buvo kone nuolatiniame kariniame konflikte su Maskvos valstybe. Susiklosčius tokioms aplinkybėms, Lietuva siekė sudaryti sutartį su Gustavu I Vaza nukreiptą prieš Ivaną IV. Dėl to 1554 m. į Švediją – Trijų Karūnų pilį su Žygimanto Augusto išduotais įgaliojimo raštais, kitais dokumentais, patvirtintais LDK kanclerio Mikalojaus Radvilos Juodojo, buvo išsiųstas vienas pirmųjų LDK atstovavęs diplomatas Hieronimas Makowieckis († 1583). Misija truko kelis mėnesius. Karaliaus vardu buvo siūloma Gustavui I Vazai sudaryti sąjungą su Lenkija ir Lietuva prieš Maskvą. Nors toks planas buvo naudingas Švedijai, bet pradžioje palaikymo nesulaukė.
1556 m. antroje pusėje LDK pasiuntinys antrą kartą su diplomatine misija atvyko į Trijų karūnų pilį. Šį sykį karaliaus Gustavo Vazos buvo prašoma paskolos karui su Maskva. 1558-1562 m. į Stokholmą į valdovo rezidenciją vyko dar ne viena diplomatinė aukščiausio rango misija: buvo svarstomas (ir sėkmingai) Jono III Vazos vedybų su viena iš Jogailaite klausimas.
Taigi XVI a. viduryje-antroje pusėje Švedija buvo svarbi Lietuvos sąjungininkė kovojant su Maskvos valstybe. Ne vienas jos diplomatas vyko į aukščiausio rango diplomatines misijas Stokholme, karališkąją Trijų Karūnų pilį.
Aivas Ragauskas ir Raimonda Ragauskienė