Tai vienas seniausių Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestelių. Žinomas nuo XV a. antros pusės kaip valsčiaus ir seniūnijos centras. 1706 m. čia kurį laiką rezidavo per Šiaurės karą Lenkijos karaliumi išrinktas Stanislovas Leščinskis.
Vosyliškėse parapinę Šv. apaštalų Petro ir Pauliaus bažnyčią 1489 m. fundavo Lietuvos didysis kunigaikštis Kazimieras Jogailaitis. 1658 m. Vitebsko kaštelionas ir Vosyliškių seniūnas Martynas Dominykas Limontas čia fundavo dominikonų vienuolyną. XVIII a. pradžioje pastatus sunaikino gaisras, 1724 m. dominikonai pasistatydino naują vienuolyną, 1769 – naują mūrinę Šv. Jono Krikštytojo bažnyčią.
Parengta pagal: VADOVAS po Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę, sud. A. Paliušytė, I. Vaišvilaitė (Vilnius: Lietuvos kultūros tyrimų institutas, 2012).